Oligosaccharides: Importance, Fonctions | StudySmarter (2024)

Comprendre les oligosaccharides en chimie organique

En plongeant dans le monde fascinant de la chimie organique, on découvre de nombreux glucides complexes. L'un de ces composants essentiels est l'oligosaccharide, une molécule indispensable à la structure et au fonctionnement des organismes vivants.

Que sont les oligosaccharides ?

Un oligosaccharide peut être défini comme un polymère de saccharide qui contient un petit nombre, généralement entre trois et dix, de monosaccharides (ou sucres simples). Ils ont de nombreuses fonctions, notamment l'interaction et la signalisation cellulaires, essentielles à toutes les formes de vie.

Notamment, ces types de sucres jouent un rôle essentiel dans la réponse immunitaire des mammifères. Ils facilitent l'interaction physique et chimique entre les cellules et peuvent également servir de sites de reconnaissance pour certaines protéines. Ils jouent également un rôle clé dans divers processus biologiques, tels que le repliement des protéines et l'adhésion cellulaire.

Structure des oligosaccharides : Un guide informatif

La formation d'un oligosaccharide se produit lorsque les monosaccharides sont reliés entre eux par des liaisons glycosidiques, un type spécifique de liaison covalente. Ce processus de formation est illustré par l'équation chimique, qui est souvent présentée sous sa forme la plus simple :

\[ C6H12O6 + C6H12O6 \rightarrow C12H22O11 + H2O \].

Cette équation représente la combinaison de deux unités de glucose pour former du maltose (un disaccharide) et de l'eau.

Les propriétés chimiques des oligosaccharides explorées

Les oligosaccharides, tout comme les autres glucides, interagissent avec l'eau car la polarité est un élément important de leur structure. Ils peuvent former des liaisons hydrogène avec les molécules d'eau. Cependant, contrairement aux sucres simples, ils se présentent généralement sous forme cyclique plutôt que linéaire en raison de leur taille plus importante.

Comment les oligosaccharides réagissent chimiquement

Les atomes d'oxygène des unités de sucre forment des liaisons glycosidiques avec les groupes hydroxyles des unités de sucre voisines. Par exemple, la réaction suivante se produit lorsqu'une molécule de glucose réagit avec du fructose :

\[C6H12O6 + C6H12O6 \rightarrow C12H22O11 + H2O \N].

Le disaccharide formé, connu sous le nom de saccharose, n'est qu'un des nombreux types d'oligosaccharides présents dans la nature. Parmi les autres oligosaccharides courants, on trouve le lactose et le maltose, qui remplissent diverses fonctions dans les organismes vivants.

En savoir plus sur les différents types d'oligosaccharides

Bien qu'un oligosaccharide soit un terme général dans le domaine de la biochimie, il existe des types distincts d'oligosaccharides, chacun ayant des structures et des fonctionnalités uniques. Les différents types d'oligosaccharides comprennent notamment les fructo-oligosaccharides, les galacto-oligosaccharides, les isomalto oligosaccharides et les mannan-oligosaccharides.

Connaître les oligosaccharides de fructo

Les Fructo Oligosaccharides, souvent abrégés en FOS, sont composés de courtes chaînes d'unités de fructose liées par des liaisons β(2->1), se terminant souvent par une molécule de glucose.

Ils font partie intégrante de notre alimentation, on les trouve dans de nombreux fruits et légumes comme les bananes, les oignons et la chicorée. De plus, ils sont également présents dans divers produits alimentaires fermentés. La principale caractéristique des FOS est leur nature prébiotique.

Les prébiotiques sont des substances qui induisent la croissance ou l'activité de micro-organismes contribuant au bien-être de leur hôte.

Les FOS stimulent la croissance des bactéries intestinales bénéfiques, favorisant ainsi un système digestif sain. Au niveau moléculaire, les FOS résistent à la digestion dans la partie supérieure du tractus gastro-intestinal et atteignent le côlon où ils sont fermentés par le microbiote intestinal.

Décortiquer les caractéristiques des galacto-oligosaccharides

Les galacto-oligosaccharides, ou GOS, sont constitués d'unités de galactose, avec une unité de glucose à la fin.

On les trouve généralement dans le lait humain et bovin. Les GOS sont utilisés comme prébiotiques et favorisent la croissance et l'activité des bactéries bénéfiques dans l'intestin, tout comme les FOS. D'un point de vue nutritionnel, ils peuvent améliorer l'absorption des minéraux dans l'alimentation. Il est à noter que les propriétés bénéfiques pour la santé des GOS ne sont pas dégradées par l'acide gastrique ou par un traitement thermique, ce qui fait des GOS un composant stable dans de nombreux produits alimentaires.

Comprendre les oligosaccharides Isomalto

Les oligosaccharides isomalto (OMI) comprennent un groupe d'oligomères α-(1,6)-glucose, généralement produits à partir de l'amidon.

Ils sont souvent utilisés comme édulcorants hypocaloriques et améliorent considérablement la croissance du probiotique bifidobacterium, un micro-organisme important pour le maintien de la santé intestinale. Au-delà de la santé intestinale, des études suggèrent que les OMI peuvent aider à contrôler les niveaux de l'indice glycémique et le cholestérol dans le corps, des caractéristiques importantes pour la gestion de conditions telles que le diabète et les maladies cardiovasculaires.

À la découverte des oligosaccharides de mannan

Les mannan oligosaccharides (MOS) sont des glucides complexes dérivés de la paroi cellulaire des microbes de la levure.

Les MOS ont la particularité de se lier aux bactéries nocives de l'intestin, de faciliter leur expulsion et donc de favoriser la santé de l'intestin. Ils sont également associés à une meilleure prise de poids, à des taux de fertilité plus élevés et à une meilleure réponse immunitaire chez le bétail et la volaille, ce qui en fait un élément essentiel de l'alimentation animale.

Illustrations pratiques : Exemples d'oligosaccharides

Si l'on se penche sur les illustrations pratiques des oligosaccharides, on peut trouver de nombreux exemples dans la vie de tous les jours. Ces sucres complexes font partie intégrante de notre alimentation et jouent un rôle crucial dans divers processus biologiques.

Les oligosaccharides dans la vie quotidienne

Les oligosaccharides sont présents dans une myriade de produits alimentaires couramment consommés, allant des produits laitiers aux fruits et légumes.

Par exemple, le lactose que l'on trouve dans le lait est un type de disaccharide, un oligosaccharide composé de deux monosaccharides. Si tu dégustes un bol de haricots, tu consommes également un type d'oligosaccharide connu sous le nom de raffinose. Parmi les autres aliments qui contiennent des oligosaccharides, on peut citer l'orge, le blé, le seigle, les oignons, l'ail et la chicorée, pour n'en citer que quelques-uns. Notamment, le lait maternel contient également une abondance d'oligosaccharides, ce qui favorise le développement du microbiote intestinal chez les nourrissons.

Il est intéressant de noter qu'en raison de leur nature prébiotique, certains oligosaccharides sont ajoutés à des suppléments probiotiques ou à des aliments comme le yogourt pour renforcer leurs effets bénéfiques sur la santé.

La liste suivante met en lumière le rôle de certains oligosaccharides clés dans notre vie quotidienne :

  • Les fructo-oligosaccharides (FOS) : Ils sont utilisés comme édulcorants dans les produits alimentaires et les boissons et se trouvent naturellement dans divers fruits, légumes et céréales.
  • Galacto Oligosaccharides (GOS) : Présents dans les légumineuses et les produits laitiers, ils servent de prébiotiques, favorisant un microbiome intestinal sain.
  • Isomalto Oligosaccharides (IMO) : Utilisés comme édulcorants hypocaloriques dans les produits alimentaires, ils sont généralement bien tolérés, contrairement à d'autres édulcorants qui peuvent causer des problèmes de digestion.
  • Mannan Oligosaccharides (MOS) : Ingrédient courant dans les aliments pour animaux, il améliore la santé et la croissance du bétail et de la volaille.

Oligosaccharides Raffinose - une étude de cas intéressante

Lorsqu'il s'agit d'examiner plus en profondeur un exemple d'oligosaccharide, le raffinose constitue une étude de cas intéressante.

Leraffinose est un trisaccharide composé de galactose, de glucose et de fructose. On le trouve dans une grande variété de légumes (en particulier les légumes verts), de céréales et de légumineuses (haricots).

Le raffinose ne peut pas être digéré par les enzymes humaines car le système digestif humain manque d'alpha-galactosidase, l'enzyme nécessaire pour décomposer le raffinose. Par conséquent, lorsqu'on consomme des aliments contenant du raffinose, celui-ci se rend sans être digéré jusqu'au gros intestin. Là, les bactéries résidentes le digèrent par un processus de fermentation, ce qui entraîne la production de gaz tels que le méthane, le dioxyde de carbone et l'hydrogène, et provoque souvent des ballonnements et des flatulences.

Cette chaîne d'événements peut être représentée par l'équation suivante :

\[ Raffinose_{(in\:aliments)} \N-rightarrow Raffinose_{(non digéré)} \N-rightarrow Gaz_{(in\:large\:intestin)} \N].

Un simple changement dans l'alimentation peut réduire les effets du raffinose. Par exemple, le trempage et la germination des légumineuses avant la cuisson peuvent décomposer une grande partie du raffinose.

Un autre fait intéressant concernant le raffinose est qu'il est utilisé dans la cryopréservation de matériel biologique. Grâce à ses propriétés cryoprotectrices, il protège les cellules et les tissus des dommages liés à la congélation.

L'effet du raffinose sur notre digestion et les stratégies visant à minimiser son impact illustrent concrètement la façon dont la compréhension de la nature des oligosaccharides peut éclairer les choix alimentaires et améliorer notre bien-être.

Le processus de synthèse des oligosaccharides

Le processus complexe de synthèse des oligosaccharides, également connu sous le nom de biosynthèse des oligosaccharides, est crucial en chimie organique, en biologie et en médecine. Le processus est alambiqué et dépend fortement des enzymes pour assembler les monosaccharides en oligosaccharides avec une séquence et une structure exactes.

Étapes de la synthèse des oligosaccharides

La meilleure façon de comprendre la synthèse des oligosaccharides est de la décomposer en plusieurs étapes. Ces étapes comprennent principalement l'activation des unités de sucre, la liaison de ces unités et la protection et la déprotection des groupes réactifs. Les oligosaccharides complexes sont assemblés par étapes à partir de blocs de construction monosaccharidiques dans un processus connu sous le nom de glycosylation.

Avant d'assembler la chaîne d'oligosaccharides, les unités de monosaccharides sont d'abord activées, généralement en convertissant leurs groupes hydroxyles en de meilleurs groupes de départ, tels que le phosphate de sucre ou le nucléotide de sucre. Cette activation rend les sucres plus réactifs et facilite la formation de liaisons glycosidiques.

Les sucres activés sont ensuite liés par des liaisons glycosidiques dans un processus connu sous le nom de glycosylation. Des enzymes appelées glycosyltransférases catalysent cette réaction. Les glycosyltransférases sont exceptionnelles dans leur capacité à lier des unités de sucre spécifiques dans un ordre et une formation particuliers, formant la séquence et la structure exactes de l'oligosaccharide résultant.

De même, les groupes réactifs des unités de sucre, tels que leurs groupes hydroxyle ou amine, doivent être protégés au cours de la glycosylation pour éviter les réactions indésirables. Ce processus est appelé protection. Après la glycosylation, ces groupes protecteurs sont retirés au cours d'un processus connu sous le nom de déprotection, révélant le produit oligosaccharide désiré.

Le processus global de synthèse des oligosaccharides peut être décrit par les étapes simplifiées ci-dessous :

  1. Activation : Conversion des groupes hydroxyles des sucres en meilleurs groupes de départ.
  2. Glycosylation : Assemblage des unités de sucre activées en oligosaccharides catalysé par les glycosyltransférases.
  3. Protection : Protection des groupes de sucres réactifs pour éviter les réactions indésirables.
  4. Déprotection : Retrait des groupes de protection pour révéler le produit final de l'oligosaccharide.

Le rôle des oligosaccharides en chimie organique

Les oligosaccharides jouent un rôle essentiel dans le domaine de la chimie organique, de la biologie et de la médecine. La façon dont les oligosaccharides interagissent avec d'autres molécules les distingue notamment des autres biomolécules.

L'un des principaux rôles biologiques des oligosaccharides est de faciliter la reconnaissance et l'adhésion entre les cellules. Des structures oligosaccharidiques spécifiques sur la membrane cellulaire peuvent servir d'identificateurs cellulaires uniques. Ces structures sont dûment reconnues par les lectines, des protéines qui se lient aux hydrates de carbone, ce qui facilite l'adhésion des cellules et la transduction des signaux.

En outre, les oligosaccharides attachés aux protéines, connues sous le nom de glycoprotéines, contribuent au repliement et à la stabilité des protéines, jouant ainsi un rôle important dans leur fonction. De plus, les lectines endogènes reconnaissent des glycoprotéines spécifiques, assurant ainsi une certaine forme de contrôle de la qualité pendant la synthèse des glycoprotéines.

Les chimioattractants, substances qui induisent la migration des cellules, sont souvent constitués d'oligosaccharides. Par conséquent, les oligosaccharides jouent un rôle important dans les réponses immunitaires, l'inflammation et le développement.

D'un point de vue chimique, les oligosaccharides réagissent avec d'autres molécules de manière unique, différente des protéines ou des acides nucléiques. Cela résulte de leurs diverses caractéristiques structurelles, notamment la présence de plusieurs groupes hydroxyles et d'un carbone anomérique potentiel, qui permet aux oligosaccharides de participer à diverses réactions chimiques, telles que l'estérification et la glycosylation.

En outre, en raison de leur importance biologique et de leur réactivité unique, les oligosaccharides sont des outils essentiels dans le développement de médicaments thérapeutiques et de vaccins. En résumé, le rôle des oligosaccharides en chimie organique est souligné par leur :

  • Contribution à la reconnaissance et à l'adhésion des cellules.
  • Rôle dans le repliement et la stabilité des protéines grâce aux glycoprotéines.
  • Participation à des réactions chimiques en raison de leurs diverses caractéristiques structurelles.
  • Contribution significative au développement de médicaments thérapeutiques et de vaccins.

Oligosaccharides - Principaux enseignements

  • Les oligosaccharides sont des hydrates de carbone complexes contenant 3 à 10 monosaccharides (sucres simples) qui jouent un rôle dans l'interaction et la signalisation cellulaires et contribuent à divers processus biologiques.
  • Les liaisons glycosidiques relient les monosaccharides entre eux pour former un oligosaccharide. Par exemple, deux unités de glucose se combinent pour former du maltose (un disaccharide) et de l'eau.
  • En raison de leur structure, les oligosaccharides interagissent avec l'eau en formant des liaisons hydrogène, mais on les trouve généralement en formations cycliques plutôt que linéaires en raison de leur taille.
  • Les types d'oligosaccharides comprennent les fructo-oligosaccharides, les galacto-oligosaccharides, les isomalto oligosaccharides et les mannan oligosaccharides. Ces composés jouent différents rôles, notamment celui de prébiotiques dans l'alimentation et celui de favoriser la croissance des bactéries intestinales bénéfiques.
  • La synthèse des oligosaccharides est complexe et implique l'activation des unités de sucre, la liaison de ces unités, la protection et la déprotection des groupes réactifs dans un processus connu sous le nom de glycosylation. Ces molécules jouent un rôle clé en chimie organique, en biologie et en médecine grâce à leurs réactions uniques avec d'autres molécules.
Questions fréquemment posées en Oligosaccharides

Qu'est-ce qu'un oligosaccharide ?

Un oligosaccharide est un glucide composé de 3 à 10 unités de sucre, souvent trouvés dans les plantes et utilisés pour divers processus biologiques.

Quel est le rôle des oligosaccharides ?

Les oligosaccharides jouent un rôle clé dans la digestion, la signalisation cellulaire et peuvent servir comme prébiotiques pour la santé intestinale.

Où trouve-t-on des oligosaccharides ?

On trouve des oligosaccharides dans des aliments comme les légumes, les légumineuses, les céréales complètes et certains produits laitiers.

Quels sont les avantages des oligosaccharides ?

Les oligosaccharides peuvent améliorer la santé intestinale, soutenir le système immunitaire et aider à l'absorption de minéraux comme le calcium.

Oligosaccharides: Importance, Fonctions | StudySmarter (2024)

FAQs

What are the main functions of oligosaccharides? ›

Oligosaccharides can have many functions including cell recognition and cell adhesion. They are normally present as glycans: oligosaccharide chains are linked to lipids or to compatible amino acid side chains in proteins, by N- or O-glycosidic bonds.

What is the clinical importance of oligosaccharides? ›

Oligosaccharides also have similar health benefits to fermentable dietary fiber and resistant starch by increasing colonic fermentation, production of SCFA (especially butyrate), and reduction in colonic pH, and increasing magnesium and calcium absorption in the colon.

Why do we need oligosaccharides? ›

Oligosaccharides are a type of carbohydrate naturally found in an array of plant foods. Their ability to act as a prebiotic (food for your gut bacteria) may offer a wide range of health benefits, including a stronger immune system, a reduced appetite, and improved gut health.

What are the biochemical importance of oligosaccharides? ›

These include a purely structural role, an aid in the conformation and stability of proteins, the provision of target structures for microorganisms, toxins and antibodies, the mask- ing of such target structures, control of the half-life of proteins and cells, the modulation of protein functions, and the provision of ...

What are the functional properties of oligosaccharides? ›

Functional oligosaccharides, as an excellent functional food base, can be used as dietary fibrer and prebiotics to enrich the diet; improve the microecology of the gut; exert antitumour, anti-inflammatory, antioxidant, and lipid-lowering properties.

Which is the most important oligosaccharide? ›

12.4.

Small amounts of oligosaccharides occur naturally in many plants, but chicory root and Jerusalem artichokes are especially rich in oligosaccharides. Inulin from these sources is a commonly used oligosaccharide as a prebiotic.

What are the benefits of human oligosaccharides? ›

Infant nutrition and the role of breast milk

One of those unique components is Human Milk Oligosaccharides (HMOs). HMOs in breast milk play a vital role in the immune system development of babies. They nourish beneficial gut bacteria, and support a healthy digestive system to help protect against harmful gut bacteria.

Why are oligosaccharides hard to digest? ›

Non-digestible oligosaccharides are complex carbohydrates of the non-a-glucan type which, because of the configuration of their osidic bonds, resist hydrolysis by salivary and intestinal digestive enzymes.

What are the side effects of oligosaccharides? ›

They can cause gas, bloating, and stomach pain. These effects are usually mild if the dose is less than 10 grams daily. Pregnancy and breast-feeding: There isn't enough reliable information to know if FOS are safe to use when pregnant or breast-feeding. Stay on the safe side and avoid use.

Why do oligosaccharides cause US problems? ›

Possible adverse effects of galacto-oligosaccharides

The bacterial fermentation of undigested carbohydrates increases the production of gases in the colon 26 and may cause adverse gastrointestinal symptoms such as flatulence, which are common side-effects of increasing fibre intake 24.

Do oligosaccharides provide energy? ›

One is ordinary oligosaccharides, such as sucrose, maltose, maltotriose, and lactose, which can be digested and absorbed by the body to obtain energy and give the food sweetness.

What are the biological activities of oligosaccharides? ›

Oligosaccharide natural products target a wide spectrum of biological processes including disruption of cell wall biosynthesis, interference of bacterial translation, and inhibition of human α-amylase.

What is the medical importance of oligosaccharides? ›

Functional oligosaccharides have important prebiotic properties for gut health through their fermentation in the gut. Their mechanism of action is mainly to promote the production of short-chain fatty acids and to regulate the gut microbiota (Zhang, Jin, et al., 2022).

What is oligosaccharide and its function? ›

What Are Oligosaccharides? Oligosaccharides are carbohydrates that contain two or more than two monosaccharides (2-10 units of monosaccharides). Oligosaccharides may contain any sugar monomer, but fructooligosaccharides (e.g., oligofructose) and galactooligosaccharides are mostly researched.

What are the industrial uses of oligosaccharides? ›

Lipase-catalyzed transesterification, esterification, and hydrolysis are employed in dairy industries, fat and oil industries, bakery industries, and pharmaceuticals. Several species of yeast have been separated from fermented food products and are used as starters or co-starters in the functional food industry.

What are functional oligosaccharides? ›

Functional oligosaccharides are carbohydrates that have two to ten monosaccharides units linked together with glycosidic bonds. The two linked monosaccharides (disaccharides) of maltose, sucrose, and lactose are digestible oligosaccharides by human gut enzymes.

What are the functional groups of oligosaccharides? ›

They are made of a hydroxyl group in multiples with amino acids and a carboxyl group. The term oligosaccharide is used to refer to those that have three to ten monomeric units. The oligosaccharides are made of monosaccharides which have a carbonyl functional group.

What is the role of oligosaccharides in blood types? ›

The primary role of the last class is cell recognition and cell adhesion. For example, oligosaccharides attached to red-blood cells define the blood type A, B, AB, or O, depending on the linked oligosaccharides, as described next.

References

Top Articles
Latest Posts
Recommended Articles
Article information

Author: Nathanial Hackett

Last Updated:

Views: 6263

Rating: 4.1 / 5 (72 voted)

Reviews: 87% of readers found this page helpful

Author information

Name: Nathanial Hackett

Birthday: 1997-10-09

Address: Apt. 935 264 Abshire Canyon, South Nerissachester, NM 01800

Phone: +9752624861224

Job: Forward Technology Assistant

Hobby: Listening to music, Shopping, Vacation, Baton twirling, Flower arranging, Blacksmithing, Do it yourself

Introduction: My name is Nathanial Hackett, I am a lovely, curious, smiling, lively, thoughtful, courageous, lively person who loves writing and wants to share my knowledge and understanding with you.